Exaltado por Mário de Andrade como “o mais exato pintor das coisas nacionais” e por Mário Pedrosa como “o mais brasileiro dos artistas”, Di Cavalcanti foi um dos organizadores da Semana de Arte Moderna de 1922, para a qual desenvolveu também o cartaz e o catálogo, e um dos pilares do modernismo de matriz antropofágica. 

Dialogou com as vanguardas européias, com as quais teve contato em Paris, como o cubismo e o art dèco. Inspirado por nomes como Pablo Picasso, Henri Matisse e Fernand Lèger, absorveu seus aspectos formais e desenvolveu um repertório visual centrado na construção de um imaginário nacional, exaltando em sua iconografia o carnaval, o samba, o cotidiano e o povo brasileiro. 

Após um período de intensa atuação como ilustrador na imprensa, voltado aos princípios do art nouveau, a fase inicial de sua obra como pintor é marcada pelo uso de linhas sinuosas. O artista comumente contrasta a volumetria das figuras com a planalidade dos fundos, lançando mão de um cromatismo suave. 

Mais tarde, evidenciam-se as influências dos muralistas mexicanos em sua obra, não apenas nos aspectos formais, mas também em sua substância social, além de acentos surrealistas, que dão ar onírico a seus temas conectados à realidade brasileira. Deste modo, coabitam em sua obra pares opostos, como o cotidiano e o fantástico, o real e o devaneio.